Первое приведенное Вами правило — о сложных словах с начальной частью, заканчивающейся на согласную, поэтому к словам с частью вело оно не подходит. Второе было бы применимо, если бы часть вело присоединялась к слову, пишущемуся со строчной буквы, например: велогонки, велобаза, велоспорт, велотренажер. Если же нужно присоединить приставку или первую часть сложного слова к собственному имени, пишущемуся с прописной буквы, то нужно руководствоваться правилом координации. По нему правильно писать вело-Россия, вело-Уфа (аналогичные примеры из правила: спорт-Одесса, фото-Москва). К сожалению, без учета орфографического правила было зарегистрировано название общественного движения «ВелоРоссия».
Да, дефис нужен. Подобные сочетания фиксируются орфографическим словарем.
Верно: автомотосоревнования. Аналогичные слова есть в словарях.
Пишутся слитно сложные слова с первой иноязычной (интернациональной) частью, кончающейся на гласную. Перечень основных таких частей сложных слов с конечным о: авто-, агро-, астро-, аудио-, аэро-, баро-, бензо-, био-, вело-, вибро-, видео-, гекто-, гелио-, гео-, гетеро-, гидро-, гомо-, дендро-, зоо-, изо-, кило-, кино-, космо-, макро-, метео-, микро-, моно-, мото-, невро-, нейро-, нео-, орто-, палео-, пиро-, порно-, психо-, радио-, ретро-, сейсмо-, социо-, спектро-, стерео-, термо-, турбо-, фито-, фоно-, фото-, эвако-, экзо-, эко-, электро-, эндо-, энерго- (см.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 117).
Первая часть сложных слов демо- встроилась в этот ряд, слова с этой частью пишутся в соответствии с уже имеющимися в русском языке моделями (демоверсия как аудиоверсия, видеоверсия, киноверсия...).
Корректно слитное написание. Медиа... — первая часть сложных слов, пишется слитно. См. словарную фиксацию.
Оба варианта возможны.
Дефис нужен: авто- или железнодорожными перевозчиками.